お早いご返答ありがとうございます。
非常に、分かりやすかったです。
デザインといっても何がしたいのか…？
その時点からつまづいていた自分に気づきました。

まずは、ninaさんが下さった情報をもとに、自分の進みたい方向を定めて行きたいと思います。またイラレ、フォトショの購入も検討してみます。

とにかくやってみなければ、自分の向き不向きすらも分かりませんよね…。

一か八かのかけのようで正直怖いですが、自分の興味や直感、気持ちを大切にしていきたいと思いました。
挑戦する勇気を与えてくださったことを心から感謝します。

やっていく中で疑問が生まれたり、スランプに陥ったりしたら、また質問を投げかけるかもしれません。
もしまたその際、ご縁がありましたら、そのときは宜しくお願い致します。

この度は、本当にありがとうございました。

自信が持てないのは私も一緒です。
この仕事について数年立ちますが、いまだ「自信」はつきません(笑)
自信をつけるために、私もあれこれしました(苦笑)
テクニック集を買い漁り、自腹を切ってWebを習ったり。
そして私が思ったのは【自信＝自身】だということです。
要は自分次第なんですよね。
資格＝自信になると御自身が感じられたなら、それは取るべきだと思います。
自信をつけるために徹底して自分の能力を高めるのが良いでしょう。

しかし・・・
現場で感じることは、資格は決して有効ではないと言うことです。
確かに就職には多少有利になるかもしれません。
資格より会社が見るのは【経験値(どれだけ作品(？)を作ったきたか)】【センス】だっです。
質問者様がおっしゃる、コンクール入賞は「経験と実績」に値するものです。
遠くのコンクール入賞より、近くのポートフォリオ。
ポートフォリオの充実は、コンクール入賞より大事だと思います。
「なぜ？」とお思いになるかと思います。

コンクールは「テーマ」に添った作品を作りますよね？
それだけでは質問者様の能力を判断するに足りないのです。
ポートフォリオだと、色々な作品が見れる分、色々な分野で能力をアピールすることができます。

たった一つの強大な武器で敵に挑むか・・・
複数の強靭な武器を持って敵に挑むか。
どちらが良いと思いますか？
(ちなみにデザイン業界では融通の利く人間が重宝されます。)

強大な武器の使い手→アーティスト
武器のマルチな使い手→デザイナー
こんなイメージです。

イラストと特化した武器を持ったのがイラストレーター。
イラストレーターはポジションはアーティストよりです。

はい！
ここで確認！
質問者様は「イラストレーター」と「デザイナー」のどちらになりたいのでしょうか？
【二兎追うものは、一兎も得ず】です。
まずは、確実に一つづつ身につけて「自信」に繋げましょう。

イラストレーターになりたいのなら、「デッサン力」は必須です。
実際に目で物を見て、それを手で描き起こしましょう。
私の友人はイラストレーターですが「人体のポーズ集」から「アメコミキャラの描き方」など買い漁っては描きまくってました。
あとは「個性」も大事です。
上手いだけじゃ仕事になりません。
絵が上手いだけの人は沢山います。

独学を進めましたが、本を読むだけではダメです。
これは質問者様のおっしゃるとおりです。
イラレ・フォトショの購入は必要です。
過去のVerを狙いましょう。
最新のものは機能は増えただけで、基本ツールは変わりません。

[過去Ver]
Aという効果に対して、B＋C＋Dの複数の工程で作成。
[最新Ver]
Aという効果に対して、Eという工程だけで作成。
この程度の違いです。

それに最新Verで学ぶと・・・
過去verで作成出来ないという不具合が生じます。
デザイン業界全体が最新Verを使用しているとは限りません。
8.0/10.0を使用している所も多数あります。

イラレであれば10.0～
フォトショであれば7.0～
使用なされているパソコンのOSに対応しているもので、一番古いVerを調べて下さい。
もしくは、初期投資という名目で新しいものを購入するかですね。
一つ前のVerになるとグンと値段が下がってます。

デザイン職は大手じゃなければ、職はあります。
ただ、続かないんですよ。
残業・休日出勤は当たり前。
それに加えて新人は給与が安い。
雑用では済まない環境です。

おかざき真里さんのサプリと言う漫画をご存知ですか？
大手広告代理店でプランナー(企画)をしている女性が主人公のお話です。
「徹夜3日目になると服が臭う・・・」など生態が実にリアルです(笑)

過酷な環境・・・
華やかなイメージと違い、仕事内容は実に地味。
この辺りを踏まえての「本人のやる気次第！」なんです。

ninaさん。ご丁寧にお返事いただきありがとうございます。
実際に専門を卒業されているという方の貴重なご意見や経験をお聞きでき、嬉しく思います。私もマスコミ、出版関連の仕事を少しずつかじってきましたが、使いものにならず…。「本人のやる気次第！」これはどこに行っても言われてきました。
近いようで、遠い世界だと痛感しました。
私にとりまして、このような貴重な機会はありません。ninaさんもお忙しい方だと思いますが、もう少しこの機会を利用させていただけないでしょうか。
とにかく私は実力だけでなく自信がもてません。(実力がないから自信がないのは当たり前でしょうが…)
何ができたらいい！ということは一概には言えないと思います。資格を持っていたからといって就職とならないことも承知の上です。
「もっと絵がうまく描けたらなあ」とか色々自分の中で思うことはたくさんあります。
1、2年後には、本格的に自分を売り込みにいき、雑用であれ、仕事の現場に入り込むことがまずは私の目標です。

そこで、いくつか質問させていただきます。

まずイラレ、フォトショなどのソフトの購入は絶対でしょうか？
使いこなせるようになりたいという気持ちはありますが、非常に値段もしますので、迷っている状態です。参考書はもっていますが、読んでいるだけでは頭に入ってこないのは確かです。。

また、もっていたら良い、もしくはこれは持っていて当たり前という資格はありますか。

イラストレーターも視野にいれています。絵の練習など、専門学校ではありましたか。下手ですが、絵を描くことは好きですので、真似したりしながら描くことはありますが、もっと効率のよい方法などありますか。

最後に、ゆくゆくの就職活動につきまして、職歴に関係なく、採用していただける方法はやはりポートフォリオなどになるのでしょうか。もしくは、コンクール受賞など…。

質問ばかりして申し訳ございません。
自分の中に疑問がありすぎて、一つ一つ解決しなければ、前に進めない気がして…。
もちろん、急ぎませんので、時間があるときで構いません。

レベルの低い質問ですが、ご返答いただけましたら幸いです。
何卒、宜しくお願い致します。

デザイン系の専門学校を経て、現在「商品企画」に携わっている者です。

専門学校(昼間部)で2年学びましたが、専門学校も広く浅くの基礎しか教えてくれません。
イラレもフォトショも「使い方」のみの指導でした。
職業訓練所と同程度だと思います。

結果・・・
卒業＝即戦力にはなりませんでした。

質問者様は基礎は身に着けておられるようですので、専門学校や通信教育より「独学」をお勧めします。

ソフトウェアの使い方はイラレ・フォトショ・Web関係共に充実しています。
あとはそれをどのように生かすかですが・・・
これも「テクニック集」が数多く出版されています。
【MdN】という雑誌はご存知でしょうか？
Webデザインとグラフィック総合情報のデザインを生業とする人向けの雑誌です。
求人情報、専門学校情報、各デザインのテクニックなどが載っています。
(公募情報も掲載されていますよ。)

【MdNのサイト】
http://www.mdn.co.jp/di/

イラレ・フォトショなどのソフトはあくまでもツールです。
道具があっても使えなければ意味がありません。
Yahooオークションや古本などで、これらの書籍を買いましょう。
(MdNのバックナンバーであれば300円～であります。)
可能であれば実践して身に着けて下さい。

本人のやる気が大きく左右しますが、専門学校や通信教育で学ぶよりも格段に安くて「仕事」に生かせる応用の利く技術(テクニック)が身につくと思います。