こんにちは。
やりたいこと決めるのはとても難しいことですよね。
興味があるでいいとおもいますよ。

私の知っているを少し紹介させていただきますね。
参考になれば幸いです。

イラスト関係のお仕事について

イラストのお仕事も色々ありますよ。
1）力試しについて、
イラストや絵に関する公募がたくさんあります。それに出品してみてはいかがでしょうか？
「公募ガイド」を見れは、ご自身の得意ジャンルのコンペなどを探しやすく、力試しできるのではないでしょうか？

2）の質問ですが、イラストの作品を見ていないので、分からないのですが
アニメ、ゲームキャラクターのイラストでしょうか？すみません。
ゲーム関連のイラストのお仕事は、現在スマホゲームなどで、需要があるようです。
しかし、ガラケーがなくなっていったように、スマホも将来的にどのようになるかわかりませんので、
継続的に仕事があるとは言えないと思います。

3）自分の描きたい絵が商品として販売できれば、問題なく仕事にできると思います。
イラストを職業にしているイラストレーターさんは、
お客様（依頼者）の希望するイラストを描き、それを納品してお金をもらっています。
ですので、カバーするという感じで説明が難しいですね。

イラストがビジネスでどのような役割をしているのか考えてみて、
カバーする範囲を考えてみてはいかがでしょうか？

例えば、ゲームのイラストですと、
・キャラクターデザイン
・アイテムのイラスト
・バックイラスト背景画など色々あります。
さらに、工程ごとに仕事が違ってきます。

ラフ（全体像・線画）→色つけ・グラフィック→仕上げ・編集など…

イラストに関わりますがいろいろな仕事があり、
それぞれに求められる技術も違ってきます。

ですので、今ご自身ができるところから始めて、
必要に応じてスキルを広げていってはいかがでしょうか？

絵は、たくさん描かないと上達しません。
学校に行っても、描かないとダメなので、行かなくても描けば上達していきます。
基本的なデッサン技法など、上手な方がyoutubeなどで公開しているので勉強になると思います。

イラスト関連のお仕事に近づくためには、
たくさん作品をつくらないといけませんね。
頑張ってくだいね。