こちらの方の質問と似ていますので、こちらも参照されたら良いと思います。
http://minna.13hw.com/forum/viewthread/2303/

それとは別にお答えしますね。

1・・・あなたの職業名は?
Ｗｅｂプロデューサー
（Ｗｅｂの業界に入ってから、Ｗｅｂデザイナー→Ｗｅｂディレクター→Ｗｅｂプロデューサーという風に肩書きはかわってきました）

2・・・なぜその仕事を選びましたか??
本当につきたかった仕事（ゲーム企画・CG制作）に努力が足りず就くことができず、趣味でやっていたWeb制作を仕事にしようとしたところ、予想外に評価を頂きＷｅｂデザイナーとして就職が出来たから。
今は天職と思うぐらいこの仕事が好きです。

3・・・その仕事に就くためにどんな訓練（資格）、勉強が必要でしたか??
資格は特に必要ありませんでしたし、今も必要ないと思います。
学ばなければならないことはたくさんあります。

●Ｗｅｂデザイナーになるためには
・デザイン力が必要です。デザインの勉強をしなければなりません。
・ＨＴＭＬをコーディングする機会も多いので、ＨＴＭＬの勉強をしなければなりません。
・同時にスタイルシートというものの勉強も必要です。
・最近ではＦｌａｓｈを使うサイトも多いので、場合によってはＦｌａｓｈの勉強もしなければなりません。
・できれば、システムのことを理解できるぐらいのシステムに関する知識が必要です。

●Ｗｅｂディレクターになるためには
・プロジェクトメンバーに効率的に仕事を割り振るスキルが必要です
・スケジュール通りに仕事を進めるためと、サイトの内容を細かく詰めるために色々な人（お客さんや、デザイナー、プログラマーなど）と打ち合わせやメール、電話などで円滑にコミュニケーションを取って、仕事を進める能力が必要です。
・Ｗｅｂデザイナーや、プログラマーの持っている知識が一通り理解できる必要があります。

●Ｗｅｂプロデューサーになるためには
・サイトの目的、目標を明確にしたうえで、どういうサイトにしたら良いかという事を理詰めで考えられなければなりません。
・サイトの設計が出来なければいけません。
・お客さんと費用の相談をしたり、制作にかかる予算の割り振りを行わなければなりません
・出来上がってくるサイトの内容をチェックして、最初に立てた目的、目標からずれているようであれば修正を指示する必要があるので、常に客観的に仕事を見られなければなりません。
・Ｗｅｂディレクターの持っている知識が一通り理解できる必要があります。


仕事に就くためには、、という質問とは少し違ってしまったかもしれませんが、こんな感じです。
人によっては、違うことをおっしゃるかもしれませんので、他の方のお話も聞いてください。


4・・・仕事が難しいと感じる時は??
こういうサイトにすれば成功する、という分析が出来ていたとしても、色々な事情があって実現が難しいときです。
予算、お客さんの好み、権利関係、製作期間、デザイナーの調子などいろいろな問題が出てきますが、それを一つ一つ解決していって、成功するサイトを作成することが一番難しいです。

5・・・仕事に喜びや誇りを感じる時は??
4で書いたような困難に打ち勝って、一緒に仕事をしている仲間と結果を出せるサイトを制作できたときです。
後は、色々な本などにサイトが取り上げられたりするとちょっとうれしくなります。


6・・・仕事を模索中の高校生へのアドバイスがあれば
ＩＴ系もそうですが、職人系の仕事につこうと考えている場合は、自分の意識を高く持っていたほうが良いと思います。
自分はプロなんだ、結果を出すことを期待されている、良いものを作るんだという気持ちを、何年も常に持ち続ける必要があります、それが出来るぐらいの我慢強さ、粘り強さを身につけておくと良いと思います。

それから、仕事はなんでもそうだと思いますが、お客さんや上司、同僚などとしっかりとコミュニケーションを取ることが出来なければ良い仕事は出来ません。
自分の言葉で、自分の意見をしっかり伝えられるようになっておくと良いと思います。