こんにちは、Quaz_Wailさん。

私は一時期、

・カードゲームのゲームデザイナー
・コンシューマゲームのシナリオライター
・書籍の編集者
・雑誌のライター

を一度にやっていたことがあります。
さすがに大変だったので、最近はそこまで詰め込んだりはしないのですが、
それでも2つくらいは兼業している感じです。

「同時に2つの職業に就く」ことですが、
まず、関連性のある仕事なら、1人の人がどっちもやってしまう場合があります。
例えば小説なら、普通は本文は小説家、イラストはイラストレーターの仕事ですが、
その両方をやってしまう人もいます（本人の肩書きは漫画家です）。
私の場合もいろいろな仕事をしていますが、
私の中では「ゲーム関連」ということでひとくくりにしていて、
実は「別の仕事をしている」という意識はありません。
仕事を職種ではなく業種で切り分けている感じですね。
案外、そういう感じの人は少なくないんじゃないでしょうか。

もちろん、まったく別の業種・職種の職業を掛け持ちしている人もいると思います。

「同時に2つの職業に就く」には、いくつかの問題があります。
まず、たいていの会社には「就労規則」や「服務規程」というのがあり、
会社によっては副業（他の仕事やアルバイト）を禁止している場合があります。
また、現実問題として、ある会社の社員になって定時に働くとなると、
その定時の時間以外で、もうひとつの仕事をしなければなりません。
例えば、昼間は会社員をして、夜はアルバイトをするとか、
平日は会社員をして、土日休日にアルバイトをするとか、
時間のやりくりをするのが難しいと思います。

仕事を兼業する場合、おすすめなのが「フリーランス」という働き方です。
フリーランスは「個人事業主」で、どこかの会社の会社員ではありません。
仕事をする時間も曜日も、自分で好きなように決めることができます。
2つ以上の仕事を、自分でスケジュールを組んで、両立させることができます。
私が上の4つの仕事をやっていたときは、
週に4日、昼間にゲーム会社に行ってシナリオライターの仕事をし、
夜に自分の仕事場でカードゲームのゲームデザインや書籍の編集をしていました。
また、雑誌のライターの仕事は、月に4日くらいあればできるので、
その期間だけやっていた感じです。

Quaz_Wailさんはどんな2つの仕事をしたいですか？
その職業や、やり方によっては同時に2つをやることが可能かもしれません。